True and Lulu arrange a surprise office visit from Mr. Madigan's Uncle Cheswick as a birthday gift, unaware that Uncle Cheswick is a horse. Meanwhile, Ryan's older and more successful brother, Stu visits and announces he is quitting business school to become an artist.
Ryan erfährt, dass ihn sein Bruder Stu bei Mad Style besuchen kommt. Da Stu in der Familie immer mehr angesehen war als Ryan, freut er sich überhaupt nicht auf ihn. Als Stu ihm jedoch später erzählt, dass er sein Studium abbrechen will, um Künstler zu werden, wittert Ryan seine Chance auch endlich mal der Lieblingssohn seines Vaters werden zu können.
True e Lulu organizzano come regalo di compleanno una visita a sorpresa dello zio Cheswick di Max, senza sapere che Cheswick è un cavallo. Nel frattempo Stu, il fratello maggiore di Ryan, annuncia di voler lasciare la scuola di economia per diventare artista.
