Gerade als Simons Partnervermittlung richtig profitabel läuft, wird er von Cecilia an Eric verraten. Mary droht unterdessen, die Familie zu verlassen, wenn ihre Eltern ihren doppelt so alten Freund Jack nicht akzeptieren. Als Eric den Flugzeugpiloten damit konfrontiert, eröffnet dieser ihm, dass er und Mary ohnehin nach Fort Lauderdale ziehen wollen. Derweil räumt Kevin ein paar Missverständnisse aus dem Weg und klärt Ruthie darüber auf, wer im Camden-Haushalt Kind und wer Erwachsener ist.
Simon's paid dating service is becoming profitable until Cecilia (Ashlee Simpson) rats him out to Eric. Meanwhile, when Mary threatens to leave home over her relationship with Captain Jack Smith (guest-star Grant Goodeve), who is twice her age, Eric confronts Jack who lets the news slip that he and Mary are relocating to Fort Lauderdale and Eric and Annie are at a standstill. Lastly, Kevin sets Ruthie straight on who's the adult and who's the child in this household.
Cecilia essaye de prévenir Simon qu'il devrait arrêter de faire l'escort-boy. Ruthie et Robbie lui reprochent aussi son comportement. Eric n'en revient pas que Mary sorte avec un homme qui a le même âge que lui. Kevin voudrais éloigner Robbie de Lucy, et réconcilier son frère Ben avec Mary.
Il servizio di Simon come accompagnatore a pagamento comincia a funzionare, finché Cecilia racconta tutto a Eric. Mary pensa di trasferirsi in Florida con il capitano Jack Smith, mentre Kevin parla a Ruthie dei ruoli di adulti e bambini in casa.
